Alla fine di via Dardano, oltrepassando porta Colonia, scendendo attraverso una ripida discesa si arriva alla chiesa di Santa Maria Nuova. Poco distante esisteva un tabernacolo affrescato della Madonna in trono col Bambino, detta “Madonna dell’Ellera” (cioè dell’edera che ricopriva l’edicola) che divenne oggetto di devozione popolare nella convinzione che l’immagine fosse dispensatrice di grazie e miracoli.

Si avviò l’erezione di una cappella finché nel 1550 il Comune di Cortona avallò il nuovo culto, ordinando l’erezione di una nuova grande chiesa, che venne detta della “Maria Nuova” in contrapposizione all’esistenza di altre chiese dedicate alla Vergine, come la Madonna del Calcinaio. Iniziata da Cristofanello nel 1550 fu completata da Giorgio Vasari, il quale creò un nuovo edificio quadrato con tre lati identici ed un armonioso interno.

Gli altari laterali sono decorati da grandi pale: a destra dell’ingresso l’altare Laparelli o di Sant’Anna, con la Natività della Vergine di Alessandro Allori, firmata e datata 1595. Seguono in senso antiorario l’altare Passerini, con l’Annunciazione dell’Empoli (firmata e datata 1614), l’altare Vagnucci, con l’Immacolata Concezione di Adriano Zabarelli (1641, da un’opera di Vasari), e l’altare Cecchetti con San Carlo Borromeo che dà la comunione agli appestati di Baccio Ciarpi.