Su questa piazza si elevano il Duomo di Cortona, il complesso monumentale del Gesù e il Palazzo Vescovile. La cattedrale di Santa Maria Assunta in stile rinascimentale venne realizzata dai seguaci di Giuliano da Sangallo sopra la più antica chiesa di S. Maria, di cui si intravedono alcuni resti sulla facciata.

All’interno si possono apprezzare pitture di Andrea Commodi (consacrazione della chiesa del SS. Sacramento, 1603-1605), del Papacello (Discesa dello Spirito Santo), di Poppi (Madonna della Cintola), della scuola di Luca Signorelli (Crocifissione e Dubbio di Tommaso). Di fronte alla cattedrale, all’interno del complesso architettonico che riunisce la Chiesa del Gesù e l’oratorio inferiore (affrescato su disegno del Vasari), ha oggi sede il Museo Diocesano.